磷酸化多肽[pTyr5] EGFR (988-993)|159453-08-4|DADE-pTyr-L

2023-12-21 19:50

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[pTyr5] EGFR (988-993) 来源于表皮生长因子受体(EGFR 988-993)的自磷酸化位点(Tyr992)。[pTyr5] EGFR(988-993)常与催化活性低的蛋白-酪氨酸磷酸1B (PTP1B)结合。

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编号: 200638

中文名称: 六肽[pTyr5] EGFR (988-993)

CAS号: 159453-08-4

单字母: H2N-DADE-pTyr-L-OH

三字母: H2N-Asp-Ala-Asp-Glu-Tyr(PO3H2)-Leu-COOH

氨基酸个数: 6

分子式: C31H45N6O17P1

平均分子量: 809.17

精确分子量: 808.25

等电点(PI): 3.39

pH=7.0时的净电荷数: -3.02

平均亲水性: 1.34

疏水性值: -0.98

来源: 人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。

储存条件: 负80℃至负20℃

标签: 磷酸化修饰肽  

文献:

10.1021/bi000319w

Structural basis of plasticity in protein tyrosine phosphatase 1B substrate recognition

磷酸肽

在生命过程中发挥重要作用,磷酸化的位置在多肽上的Tyr、Ser,Thr,。目前磷酸肽合成一般都采用磷酸化氨基酸,目前使用的都是单苄基磷酸化氨基酸。磷酸化氨基酸的连接一般采用HBTU/HOBt/DIEA方法,但是目前采用该方法合成磷酸化多肽也有缺点,特别是在合成多磷酸化多肽或氨基酸较长的多肽的时候,连接效率低,最后产品纯度很低,对于这种磷酸化多肽,我们考虑采用后磷酸化方法,其合成过程就是在多肽合成结束后,选择性脱去要标记的氨基酸的侧链保护基,对于Tyr,Thr可以直接使用侧链不保护的氨基酸进行反应,而Ser可以采用Fmoc-Ser(trt),在1% TFA/DCM条件下可以定量的脱除。

    后磷酸化,采用双苄基亚磷酰胺,四氮唑生成亚磷酰胺四唑活性中间体,连接到羟基上,随后在过氧酸下氧化生成磷酰基,完成反应。

 

目前,多肽的磷酸化修饰方法主要有两种:

(1)将适当保护的磷酸化氨基酸直接引入到多肽序列中;

(2)多肽序列在树脂上合成完后,再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化。

 

1)将适当保护的磷酸化氨基酸直接引入到多肽序列中:

即事先将需要磷酸化的氨基酸(Thr,Ser或Tyr)磷酸化并适当保护,然后按照正常SPPS 合成流程将磷酸化单体缩合到多肽指定位点。这种方法操作简便,已经成为多肽单位点 磷酸化修饰的主要方法。

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2)多肽序列在树脂上合成完后,再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化:

     采用将磷酸化单体缩合到多肽中的方法进行磷酸化修饰时,磷酸化的氨基酸由于侧链修 饰的较大基团产生的位阻而导致难以与肽链缩合,并且之后的氨基酸引入都会比较困难, 尤其在含有多个磷酸化位点修饰时,合成将变得异常困难,并且最终产物成分复杂,难 以分离,产率极低。

     因此,当肽链中多个位点进行磷酸化时,可以考虑采用将多肽序列 在树脂上合成完后,再对其中的Ser、Tyr或Thr的侧链羟基进行磷酸化:其合成过程主要 就是在多肽合成结束之后,选择性的脱去要标记氨基酸的侧链保护基,对于Tyr,Thr可 以直接使用侧链不保护的氨基酸进行反应。

     侧链保护基在1%TFA/DCM条件下可以定量的脱 除。采用这种方法时,可以采用双苄基亚磷酰胺,四氮唑生成亚磷酰胺四唑活性中间体, 连接到羟基上,然后在过氧酸条件下氧化生成磷酰基,完成反应。

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