多肽YDERQH的参数和合成路线|三字母为Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His

2023-12-21 19:50

本文主要是介绍多肽YDERQH的参数和合成路线|三字母为Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His,希望对大家解决编程问题提供一定的参考价值,需要的开发者们随着小编来一起学习吧!

一、Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His的结构图如下

二、Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His的多肽参数如下

单字母:H2N-YDERQH-OH

三字母:H2N-Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His-COOH

中文序列:酪氨酸-天冬氨酸-谷氨酸-精氨酸-谷氨酰胺-组氨酸

氨基酸个数:6

分子式:C35H50N12O13

平均分子量:846.84

精确分子量(Exact Mass):846.36

等电点(PI):7.55

pH=7.0时的净电荷数:0.21

GRAVY值:-3.18

亲水残基比例:0.13

消光系数:1490

平均亲水性及多肽溶解建议:亲水(该多肽在纯水中溶解性较好,大多数情况下无需助溶)

三、H2N-YDERQH-OH的静电荷图

四、多肽Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His的亲疏水比例统计(条形图)

五、多肽Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His的亲疏水性氨基酸、极性非极性氨基酸、酸碱性氨基酸的统计(扇形图)

六、多肽Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His的合成步骤:

1、合成CTC树脂:称取0.3g CTC Resin(如初始取代度约为1.0mmol/g)和0.4 mmol的Fmoc-His(Trt)-OH于反应器中,加入适量DCM溶解氨基酸(需要注意,此时CTC树脂体积会增大好几倍,避免DCM溶液过少),再加入树脂0.9 mmol的DIPEA((Mw:129.1,d:0.740g/ml)),反应2-3小时后,可不抽滤溶液,直接加入1ml的HPLC级甲醇,封端半小时。依次用DMF洗涤2次,甲醇洗涤1次,DCM洗涤一次,甲醇洗涤一次,DCM洗涤一次,DMF洗涤2次(这里使用甲醇和DCM交替洗涤,是为了更好地去除其他溶质,有利于后续反应)。得到Fmoc-His(Trt)-CTC Resin备用。结构图如下:

2、脱Fmoc:加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液,鼓氮气30分钟,然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到H2N-His(Trt)-CTC Resin。(此步骤脱除Fmoc基团,茚三酮检测为蓝色)。结构图如下:

3、缩合:取2.7mmol Fmoc-Gln(Trt)-OH 氨基酸,加入到上述树脂里,加适当DMF溶解氨基酸,再分别加入1.8mmol DIPEA,1.67mmol HBTU。反应30分钟后,用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。(洗涤树脂,去掉残留溶剂,为下一步反应做准备)。得到Fmoc-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:树脂=3:6:2.85:1(摩尔比)。结构图如下:

4、依次循环步骤二、步骤三,依次得到

H2N-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

Fmoc-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

H2N-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

Fmoc-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

H2N-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

Fmoc-Asp(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

H2N-Asp(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

Fmoc-Tyr(tBu)-Asp(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin

最后再经过步骤二得到 H2N-Tyr(tBu)-Asp(OtBu)-Glu(OtBu)-Arg(Pbf)-Gln(Trt)-His(Trt)-CTC Resin,结构如如下:

5、切割:6倍树脂体积的切割液(或每1g树脂加8ml左右的切割液),摇床摇晃 2小时,过滤掉树脂,用冰无水乙醚沉淀滤液,并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次,最后将沉淀物放真空干燥釜中,常温干燥24小试,得到粗品 Ala-Cys-Asp-Glu-Arg。

切割液选择:1)TFA:H2O=95%:5%、TFA:H2O=97.5%:2.5%

2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%

3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%

(前两种适合没有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。)

6、纯化冻干:使用液相色谱纯化,收集目标峰液体,进行冻干,获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。

这篇关于多肽YDERQH的参数和合成路线|三字母为Tyr-Asp-Glu-Arg-Gln-His的文章就介绍到这儿,希望我们推荐的文章对编程师们有所帮助!



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