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Collins试剂(柯林斯试剂)
反应机理链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200731120114
Collins试剂是Sarret试剂(CrO3·2Py)以二氯甲烷为溶剂的一种改进的试剂。由一份三氧化铬缓慢分次加入十份吡啶中(注意:不能将吡啶加至三氧化铬中,否则会引起燃烧),逐渐升温至30℃,析出黄色络合物沉淀,分离出的沉淀加至二氯甲烷中即得。
Collins试剂为选择性氧化有机化合物的试剂。用于将烯丙基位置的亚甲基或者非烯丙基位置的醇氧化成醛或者酮,对双键、缩醛、缩酮、环氧键、硫醚无影响,也能将叔胺上的甲基氧化成甲酰基,常在碱性条件下氧化,且反应条件温和,收率高。其反应机理是自由基消除反应,Cr提供自由基。
另外,Collins试剂对于酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由于非常容易潮解且在制备中容易燃烧,这种络合物既难于制备且具一定危险性。在反应中,通常加入六个当量的试剂以使得反应可以进行完全。现在,PCC和PDC已广泛替代Collins试剂。
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